Esordisce come poeta, dopo alcune pubblicazioni su riviste letterarie, con la raccolta Somiglianze del 1976, edita per Guanda nella collana dei Quaderni della Fenice, diretta da Giovanni Raboni. Nel panorama poetico del tempo Somiglianze rappresentò un’irrompente novità, una decisiva rottura con lo sperimentalismo neoavanguardista che aveva dominato la scena poetica per oltre un decennio. Completamente estranea a ideologie, dibattiti contingenti e ad ogni possibilità di engagement, Somiglianze si pone come rappresentazione disarticolata e complessa delle vicende di un adolescente alla ricerca di un’identità, di un nucleo costituente. Tra le principali tematiche delle raccolta compaiono: la gioia, il nichilismo, la disperazione, il sogno, la metamorfosi, il sesso, l’esperienza della droga e del suicidio, il rifiuto di un’educazione cattolica, l’incomunicabilità, il desiderio di ritorno ad un evento mitico e primordiale.

Assieme ad altri giovani poeti che si riconoscevano nella poetica inaugurata da Somiglianze e in un programma di recupero delle tradizioni del simbolismo, del romanticismo e della fiaba, De Angelis fonda nel 1977 la rivista Niebo, che resterà attiva fino al 1980 pubblicando undici numeri. Vicina all’esperienza di Niebo è la Corsa dei mantelli, un racconto onirico e frammentario pubblicato nel 1979 che vede come protagonisti un ragazzo, Luca, e una ragazza imprevedibile e sfuggente, chiamata Daina, ispirata alla figura mitologica di Artemide.

Nel 1982 De Angelis raccoglie in volume diversi saggi di riflessione filosofica e critica letteraria nel volume Poesia e destino, edito dalla casa editrice bolognese Cappelli. Alle pagine di Poesia e destino sono affidate riflessione sulla tragedia, sull’andare a capo nella poesia e sulla spiritualità indiana, assieme ad altri saggi e a prose poetiche.

Nel 1983 esce per la collana bianca Einaudi il secondo libro di poesie: Millimetri. Si tratta di una raccolta di 29 brevi poesie in cui la vena simbolista e analogica di De Angelis sfocia in una scrittura densa e visionaria, indecifrabile, definita dalla critica come “oracolare“.

A partire dalla raccolta Terra del viso, del 1985, si istituisce il sodalizio con la Mondadori, che rimarrà l’editore di tutte le successive raccolte di De Angelis. La densità visionaria di Millimetri assume ora un respiro più ampio e meno conciso: viene inaugurata una nuova forma di poemetto che diverrà ricorrente in tutte le raccolte successive. Particolare rilievo assume il tema dell’adolescenza, legato al gesto sportivo e alla morte.

Nella raccolta Distante un padre, del 1989, confluiscono tutti gli elementi consolidati dell’universo poetico di De Angelis in un dettato visionario che si pone sotto il segno del delirio e dell’oscurità semantica. Si tratta di uno dei libri più corposi e ricchi di suggestioni di De Angelis, sicuramente il più disarticolato e controverso, divenuto oggetto, al suo apparire, di pareri contrastanti da parte della critica. Il libro contiene anche una sezione finale scritta nel dialetto di Casale Monferrato, luogo di origine della madre del poeta.

Dieci anni di silenzio poetico, interrotto solo da una seconda edizione di Somiglianze nel 1990, precedono la raccolta Biografia Sommaria (1999), un libro che inaugura uno stile poetico più disteso e narrativo, meno criptico e frammentario. De Angelis nel frattempo si è sposato con la poetessa Giovanna Sicari, ha avuto un figlio e ha cominciato a dedicarsi all’insegnamento scolastico. Le poesie di Biografia sommaria ripercorrono i momenti più rilevanti della vita dell’autore, trasfigurati, privati della loro contingenza e resi universali da una profonda carica visionaria che si sofferma sugli eventi e sugli incontri più rilevanti di tutta una vita, su ciò che vale la pena di essere raccontato.

In Tema dell’addio (2005), accanto a struggenti ed evocative ricostruzioni, De Angelis rappresenta una realtà oppressa dai temi universali della malattia e della morte che, come catrame, si estendono su ogni cosa. Tema dell’addio lascia un segno profondo sulla produzione poetica dell’autore, tanto che anche le raccolte successive saranno contrassegnate dal contrasto irrisolto e violento tra momenti estatici, splendide evocazioni e sconfortanti comparse di morte.

Nel 2008 esce per la collana degli Oscar Mondadori un volume che raccoglie tutta la produzione di De Angelis, da Somiglianze a Tema dell’addio, corredato da una prefazione di Eraldo Affinati e da un’analitica bibliografia critica.

Nello stesso anno viene pubblicato Colloqui sulla poesia, che raccoglie le principali interviste di De Angelis, a cura di Isabella Vincentini.

Il 2010 è l’anno di Quell’andarsene nel buio dei cortili, una raccolta di poesie molto brevi, caratterizzata da sintesi e da un’evidente cura formale. La visione del poeta si esprime in flash, in situazioni lampo, in riflessioni sulla scrittura e sul segno grafico.

Il legame con Viviana Nicodemo (attrice e fotografa) ha portato De Angelis a entrare nel mondo della fotografia. Insieme a lei ha scritto Via dell’inizio (2010), che contiene poesie e immagini.

L’ultima raccolta di Milo De Angelis è uscita nel 2015 e si intitola Incontri e agguati. Il tema principale è quello della morte che, come fosse un personaggio reale, si scontra con l’io lirico ingaggiando una disastrosa guerra. L’esperienza dell’insegnamento in un carcere di massima sicurezza a Milano ispira la terza e ultima sezione della raccolta.

De Angelis è stato anche traduttore dal francese di Racine, Baudelaire, Maeterlinck, Blanchot, Drieu La Rochelle, dal greco di Eschilo e dell’Antologia Palatina e dal latino di Virgilio, Lucrezio, Claudiano.